Malgré ses succès sportifs, Johnson explore d'autres avenues comme la musique et le cinéma. C'est alors qu'il étudie en cinéma à l'Université de la Californie, à Santa Barbara, qu'il commence à écrire. En compagnie de ses amis Chris et Emmett Malloy, il produit le documentaire de surf « Thicker Than Water » qui lui permet de s'illustrer comme réalisateur et chanteur prometteur, lui qui en signe la bande originale.
Ses pairs du monde du surf louangent son travail et « Thicker Than Water » est nommé vidéo de l'année en 2000 par le magazine Surfer. La même année, un autre film de Johnson, « The September Sessions », reçoit le prix Adobe Highlight Award lors du ESPN Film Festival. Malgré tous ces succès et une carrière sportive prometteuse, Johnson décide de se lancer à fond dans la musique. Il se fait rapidement remarquer par G. Love and Special Sauce qui apprécie son blues vaguement lâche ponctué de folk et de hip-hop. Le groupe lui offre une collaboration sur la pièce « Rodeo Clown » qui se retrouve sur son album « Philadelphonic » paru en 1999.
Par la suite, Johnson produit une maquette qui attire l'attention de J.P. Plunier, le bras droit de Ben Harper. La situation étonne Johnson qui est un grand fan de Harper. En plus de l'aide de Plunier, Johnson obtient la collaboration de Harper à la guitare sur son premier album, « Brushfire Fairytales », qui paraît au cours de l'hiver 2001.En mai 2003, Johnson récidive avec un second effort, « On and On » qui sera suivi, en mars 2005, de « In Between Dreams ». Johnson, sur ses albums est accompagné de deux acolytes: à la basse, Merlo, originaire de Virginie et de Adam Topol, californien à la batterie.
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